1520年代葡萄牙在广东受挫以后，官方上已经放弃与中国通商，定居澳门并非葡萄牙国王与印度总督组织，而是海员商人的 自发殖民行为。
1553年葡萄牙殖民者开始定居澳门以后，1564年一度协助明朝广东当局平定柘林兵变① 。而明朝方面的官员一直十分警惕「恃功恣横」、又长期盼望可以入贡的葡萄牙人，俞大猷一度试图集中兵力剿灭在澳葡人，两广提督吴桂芳也为此整修广州外城墙。然而地方官员最后出于实际考虑（害怕葡人反扑、广东当局需要改善财政），「以柔道治之 」，默许葡萄牙人在澳门大做往来生意，将澳门变为贸易地，借此缓解财政困难，另一方面也通过建闸设官有效控制葡人，甚至利用其牵制、威吓海盗。
正因为如此，一开始的澳门殖民地远比之后19世纪的「租界」更符合「租界」这个词的本来含义。「长期以来，澳门葡萄牙人都以与中国保持友好关系为生存依归 」，相比于后来英国人的跋扈，葡萄牙人的自我定位是「恭顺听命」。对于明清官员来说，澳门只是一个自治的藩坊 ，属于暂时默许葡萄牙人在自己的土地上自治，而他们来澳时都能获得礼待，中国皇帝登基、驾崩时澳门也有相应的喜庆、哀悼活动，康熙去世时澳门哀悼了三个月 。葡萄牙学者曾经指出过：
「（1747年）中国官员在其北湾（Praia Pequena）海关行台前面开始筑建一道栅，总督文东尼下令将之摧毁了。面对（中国）地方官的反应与威胁，（澳门）议事会出资修建了一道比原来更大更坚固的围栅！」
1803年，澳门主教贾廷诺也承认：
「葡萄牙人在这里无一寸土地，连购买都不成，也不能拆建墙壁或在家里开洞挂窗或修理天花板。这一切都需要得到县丞的许可，而许可证价格很高。」
澳门葡人也通过自己的自治机构——澳门议事会 ，长期向中华帝国称臣效忠，乃至长期讨好清政府的旨意以换取对华贸易的独占地位。也因为议事会的行政体制，在葡萄牙1783年颁布〖王室制诰 〗开始加强中央集权对澳门的控制前，澳门长期如同一个商人自治共和国 。这个由葡人富商选举产生的理事会，负责市政的自治事宜 ，其权力之大，甚至使得里斯本派来的总督一度长期没有对澳管治权，只有军权。
葡萄牙著名诗人薄卡热曾在1788年嘲笑澳门殖民地是：
「一个毫无权势的政府，一个如此潦倒的主教
几位才德修女，一间飘摇破屋
三所修道院，几个苦行僧
五千平民与中国基督徒，他们草草修筑
一座如此一般的大教堂，如今收容
十四个身无分文的受薪教士
一贫如洗，无数卑贱的娼妇
一百个葡萄牙人，住所有如猪圈
六座炮台，百名士兵，还有一个鼓手
三个堂区，以木为界
一个无所作为的教区枢理
两所神学院，一个还破败不堪
一个凌驾一切之上的议事会
这就是葡萄牙在澳门拥有的全部」
虽然如此，到了1783年女王唐娜·玛利亚一世颁布〖王室制诰〗以后（其中还指责议事会「在中国官员示意时，卑躬屈膝地向他们奉上可能自王库掠取的财产；面对葡萄牙民族的尊严 ……毫不在乎」），葡萄牙王权逐渐侵蚀了澳门葡人自治的权力，体现就是澳门管治权逐渐由议事会向总督转移（1843年葡萄牙市政改革后也在澳门设立了省政府） ，使得澳门（或者说后来的澳门省 ）政制变为总督制 。
虽然18世纪下半叶、19世纪上半叶里斯本王室与其派出的总督越来越倾向化澳门为殖民地 ，所谓对澳门实行主权；以澳门议事会为代表机构的澳门葡人，一直认为澳门是中国领土，1837年都承认「本居留地并非葡萄牙征服所得，只是中国人不断特许葡商居住」、「何时葡萄牙人征服了澳门？皇帝未将其赠予，现仍收地租」 。英国人甚至也承认这一点（「澳门是中国皇帝辖境内的一个地方」），鸦片战争以后，将在华英人的治外法权延伸到澳门。②
进入19世纪以后，英国多次试图侵占澳门，结果1808年300英军强行登陆澳门时，两广总督还派兵保护澳门，理由是「澳门非葡萄牙所有，乃我大清土地，佛焉敢侵秩我？ 」，嘉庆皇帝也要求两广总督对英态度强硬，最后中英战争一触即发时，英军才因为缺粮断水离开澳门。③
到了鸦片战争时，在澳葡人极力试图在清朝与英国间保持中立政策 ，1839年林则徐会谕澳门同知要求澳门禁烟时，澳门葡人立刻将禁令在澳门颁布实施，还要求禁止居民贩卖、吸食鸦片 ，同年九月林则徐到临澳门时还受到热烈隆重的接待；另一方面，澳门当局也试图努力不得罪英国人。然而葡萄牙再怎么讨好大清，再改变不了大清不敌英国人的事实，鸦片战争终于以大清战败为结局，香港最终遭到割让。到了这个时候，葡人如若阿金·卡内罗依然主张：
「应提醒他们中葡两国间历史悠久从未中断过的友谊，让他们记起我们对中华帝国的忠诚及其为它立下的汗马功劳。正是由于这样或那样的原因，无论在明朝，还是在清朝，我们葡萄牙人从来最受优待，甚至享有与其福建、浙江及其他地方的中华帝国子民同等的优惠与豁免。现在对英人的独厚，不仅是养虎为患，而且有与天朝法律直接抵触」。
不过，看到大清这么窝囊废以后，澳葡政府（尤其是总督）也终于决定将澳门转变为一个名副其实的殖民地。亚马留总督1846年上任以后，推行新的税收制度等一系列殖民政策 ，以至于夺取澳门全面管治权，随后又于1849年武力强行赶走中国驻澳官方机构。在他种种软硬兼施的手段，他终于压倒了在澳葡人中的亲华势力（强迫海关迁走时，有葡人基督徒直呼「澳门完蛋了 」）④，与中国在澳门的控制权，葡萄牙得以在澳全面推行殖民政策。当然，亚马留这人「凶横过甚孽由自作」，1849年8月29日遭到华人义士砍首。
正如葡萄牙学者指出的一样，葡萄牙这是在：「像其他小国此后所做的一样，躲在大国的盾牌之下爬进来了，并且狐假虎威地要求中国许给他除迫于实际的或潜在的优越力量的炫示以外，中国也不轻易许给大国的若干让步」 。分阶段占领澳门整个半岛以后，澳葡当局由分别于1851、1864年占领了氹仔、路环两岛。到1887年，葡萄牙终于与清朝签订「中葡和好通商条约 」，清朝以港澳鸦片税厘的财政利益为交换条件，第一次明文承认葡萄牙占据并管理澳门。
当然，澳门经济状况还是那个鬼样子。自从明末对日贸易断绝、马尼拉航路断绝以后，澳门经济已经受到重挫；作为良港的香港开埠以后，澳门更是失去了往日对华贸易的优势地位，「澳门逐渐失去其重要性，沦为新生港城的从属与附庸」 。葡萄牙有议员1888年就指出，葡萄牙那么殖民地给财政的负担很大，1891年又认为不如把澳门转让给法国。当时本地澳门葡人都哀叹道：
「我们不相信澳门会被拍卖，这不单因为中葡条约规定未经中国同意不得让与次城，还因为澳门弹丸之地不值许多钱……澳门居民一向对葡萄牙政府忠心耿耿，值得受到更多的尊重！」
这一时期，郑观应也在澳门，〖盛世危言〗就是他在澳门写成。他对澳门的观感是：
「盗贼之炽，奸宄之多，余足迹半天下，从未见有澳门之也！推原其故，则以有葡萄牙人为之把持，为了窝顿，遂使一隅之王土，竟分为人鬼之关，竟成禽兽之城；黑浪颠风，昏无日月，岂非病民生，失计之大哉也。」
不仅康有为、梁启超的保皇会的总部就在澳门，同盟会也在澳门有分会，后来的国民党也在澳门有支部，还对澳门侨民进行氹化教育。保皇会还一度在澳门发动尊孔运动，1899年在澳门举行孔子诞辰典礼。
虽然葡萄牙王权加强了对澳门的中央集权，直到20世纪初建立起殖民地管理一体化的中央集权制度——里斯本对澳门的控制到达了一个登峰造极的地步，然而里斯本却始终没能对澳门制定出适合的政策。 一位葡萄牙学者就说：
「澳门衰落的众多悲剧因素中，最为致命的无疑是对当地情况与环境的立法与商业要求熟视无睹、漠不关心，从而进入一个怪圈。正如民谚所说，事实比虚构还要离奇……那些主要用于非洲和其他殖民地的章程法例，本来就不适宜地方的风俗和条件，却也不幸地应用于澳门，尽管它们只会不知不觉地吓跑可能来的投资。」
就这样，作为葡萄牙海外省 的澳门，其经济的发展远不如对岸的香港。
1910年葡萄牙本国就爆发了革命，这种母国的动荡政局也影响了万里之外的澳门。比如葡萄牙民主党的、曾任戈斯达内阁内政部长的罗德礼被撵到澳门做总督，海军上尉瓦尔德斯则也远征澳门，联合本地势力与罗德礼针锋相对，最后成功当选为葡萄牙国会的澳门议员，在里斯本重获政治生命——这十几年里，之前无足轻重的澳门选区议员竟然成为了兵家必争之地 。葡人政争纷纷扰扰，有次差点闹得兵变。期间还有很搞笑的事情，比如因为葡派公务员工资在里斯本按葡盾制定，葡盾与澳门元间的官定汇价却不到实际汇价的5％，那些避难来到澳门的人工资一下子翻了20倍，于是大量葡人润来澳门，给澳门制造沉重的财政负担 ……
到了中国革命蓬勃发展的1920年代，澳门也卷入其中。1922年澳门爆发「五二九」工人运动 ，起因是葡人黑兵调戏中国妇女，邻人将其黑兵暴揍，结果三名青年工人却被逮捕；消息传出，民情激愤，群众包围警察署，结果葡人士兵当场开枪打死70多人。「葡兵惨杀华人事件」 之后，全澳工人联合大罢工、罢市 ，工人、市民七万人离开澳门避居内地，澳葡政府则宣布戒严，宣布68个工会是非法团体，此后广东政府也试图介入……此事经卢廉若（尊孔绅商，澳门孔教会成员之一）等人出面调停，社会才趋向形势缓和。后来1923年上任的新总督罗德礼才颁令被解散的社团可以重新注册登记，被开除的工人也可以加入公共部门，注销其刑事记录，他还规定此后不得提起这件不愉快的事，让众人尽快忘记……1925年省港大罢工时，葡澳政府也是葡兵驻守、加上请港英派英兵协防，才阻止了澳门大罢工。
日本侵华战争当时，澳葡政府虽然主张所谓「中立政策」 ，实际上却是日本占据优势时，澳门虽然没有沦陷，却被日军所全面控制，汉奸活动十分猖狂，爱国报刊则受到当局严格的新闻检查；1944年日本明显要战败以后，澳葡政府又转向暗中支持中国抗日，与抗日义勇军合作。
因为这种首鼠两端的态度，中国在战后要求收回澳门的呼声一度高涨，澳门一度遭到广州行营武装封锁，弄到澳葡当局直接服软。在南京政府指示解除前山武装封锁后，1946年2月刘绍武等人更以慰问为名，未通知澳门政府就带着一排武装警卫进入澳门。面对这种行为，澳督亲自到边界处迎接；澳督试图跟刘绍武一行握手、拍照并设宴招待，均被拒绝。刘绍武等就住在国际饭店，却拒绝接见澳督，刘还在澳门各界招待会上声言「澳门由于不平等条约之束缚，受治外人，同胞痛苦有如水深火热，现在抗战已经胜利，中国已经成为五强之一，所有不平等条约，必须废除，中国领土必须完整，澳门必须迅速收回才可符合同胞之愿望」，澳葡政府只好装聋作哑。 见到国内反澳热情高涨，就连萨拉查都怀疑澳葡政府是否可以长期留在澳门。
不过，国民政府一时无意收回澳门，澳葡政府也加强与国民政府当局的合作，于是双方一度进入蜜月期；然而，国民政府很快在解放战争中被击败，PRC不久宣告成立。
大都的港澳政策实际是「长期打算、充分利用」，暂时没有要收回澳门的想法；虽然如此，既然是革命政权，也会遏制澳葡当局的过分行为。比如1952年关闸事件就在中方压力下，迫使澳葡当局屈服；1955年澳葡政府试图大举庆祝澳门「开埠」四百周年时，大都转告港英警告澳葡当局，之后又发表评论员文章严厉指责澳葡当局，迫使澳葡当局取消了整个庆祝计划，建好一半的纪念碑也被澳葡当局再度拆毁。
就在这样的氛围下，迎来了著名的一二三事件 。在内外压力下，特别是在大陆革命政权的强大压力下，澳葡政府最终被迫全面认罪投降，在群众与中方面前，其管治权威彻底威严扫地。很有意思的是，到了最后，一度拉不下脸来认罪的里斯本对于澳门，是决定让嘉乐庇总督自行决定如何面对群众认罪投降的要求。萨拉查在听取报告团后，说了一段意味深长的话：
「目前面对的是不可争辩的事实：我们在澳门的管治已经触礁和〖搁浅〗，残骸飘在海滩上，需要抢救和修理，自最高长官到普通士兵，没有人会放一枪。尚 存主权的表象：国旗、货币与若干管理机关，但主权的实质元素已经消散，且比往时更甚。我们不拥有主权，我们只在他人的监督下，管理一间物业」。
「管理物业」的说法，可谓精准地道出了1949年后澳葡政府的真实处境。或许这也就是为什么，一二三事件，与随后的六七暴动，结果截然不同（港英总督当时就说「They want to macau us」）。六七暴动发生时，澳门也爆发了反英运动 ，最后成功迫使英国领事馆与签证处自行关闭。
1974年葡萄牙四二五革命后，华人社会明显崛起的澳门依然人心思定、平静如水。正如学者所说：
「澳门远离葡萄牙的政治生活，对普通华人居民来说，〖四二五〗革命是不可理喻的。然而，对华人特殊阶层和澳门普通葡人来说，〖四二五〗革命不仅是难以理解，还近乎荒谬。」
然而很快，澳门葡人分为维持现状的保守派（澳门公民协会）与主张体制改革的激进派（澳门民主协会），激进派人士有的提倡仿照葡萄牙左翼革命实行国有化经济改革，有的甚至试图发动政变驱逐总督。在这种混乱的情况下，同年十月区域领土协调部长圣托斯访问澳门，试图稳定人心，然而一批激进军官却要求替换嘉乐庇 ，让与圣托斯随行的李安道 少校接任总督。
于是不久，李安道怀抱着民主革命的精神上任澳门总督，开始了澳门的政制改革。很有意思的是，在李安道总督要求重新起草澳门章程时，他主张立法会议员全部由直接普选秘密投票产生，却遭到华人代表反对。
于是1976年，对此时乃至今日澳门政制影响深远的〖澳门组织章程 〗诞生并付诸实行。同年1月1日澳门保安部队成立，原来的葡萄牙军队撤走，于是葡萄牙在澳的主要主权象征就此永远消失。就在随后的葡萄牙新宪法中，澳门作为「葡萄牙管治下的中国领土 」的地位也得到确认。⑤
1981年1月16日高斯达 上任总督以后，进一步加快澳门经济发展，市政建设、基础福利制度建设（包括港英一样的〖居者有其屋计划〗 ）以及行政体制改革，使得澳门奠定了政经与社会现代化的基础。这一时期，澳门的体制，正如葡萄牙宪法中规定的一样，是澳门地区由〖澳门组织章程〗单独进行管理，但是通过与修改〖澳门组织章程〗的权力归葡萄牙国会，澳门对此只有动议权与被咨询权；而葡萄牙总统则负责任免澳门总督与解散澳门立法会 。澳门立法会与总督是平级机构，而政务司等公共行政机关则在总督之下。
值得一提的是，1976年8月第一届澳门立法会成立以来，一开始由于受到本地葡人控制，试图成为一个主导澳门政治生活、监督与左右行政权的机构，与总督不断争夺权力，而本地葡人也试图通过立法会维持其传统权益。这一系列事件的结果就是，1984年高斯达总督断然要求解散第二届立法会 。同年立法会选举以后，第三届立法会成立，华人议员数目终于有所增加，代表性有所增强，立法范围也有所扩展。⑥
不过，澳门立法会的实际选举率倒是长期低下，1976年、1980年两次立法会选举，在六名议员的直接选举中，分别只有2846、4195人投票，1984年立法会选举选民才激增到51454人。虽然由于第六届立法会议员可以「直通车」过渡到1999年回归以后，1996年第六届立法会选举 人数大增，然而投票人数也只不过达到74694人。
既然说到立法会选举，就不可不提澳门独特的社团主义社会结构。一二三事件的成功发动，也有着华人激进派社团的大力参与。又如中华总商会，曾经在很长一段时间内扮演了华人社会与澳葡政府间沟通的桥梁，甚至是中国政府与葡萄牙政府间的桥梁。在澳葡政府社会施政很差，对本地社会不管不顾的时候，很多时候就由社团起到政府的机能，比如救济赈灾、兴办教育等。直到1980年代，社团如街坊会依然扮演着在社会运动中化解双方矛盾、平息社会纠纷的作用。对于这些社团，学者认为起到了提供公共服务、社区自治、整合与动员社会、调解社会纠纷、表达群体利益、传递文化认同等功能。而葡属澳门独特的华洋共处分治制度与精英共识制度（以及限制华人政治参与的制度），也使得不少华人社会精英都是通过成为社团领袖（特别是利益界别内的功能性代表团体），进而进入葡澳政府体制，与少量土生葡人一起参与澳门政府的社会决策。另一方面，甚至也可以说，1980年代前，澳门华人社会很少采用澳葡官方制度，基本都是社团进行内部调节。葡澳政府与社团合作，社团间也相互合作（比如工会与商会），从而连结成为一个市民社会。
1976年立法会选举及其后的历届立法会选举，都有着社团的大力参与——或者说，澳门市民甚至以通过不同葡人社团与华人社团的形式，来参与议会民主体制的。这些社团包括传统社团如中华总商会、澳门工会联合总会、澳门街坊会联合总会、澳门妇女联合会，以及新兴政治社团如新澳门学社等。澳门立法会与两个市政议会选举出来的议员，基本都有社团背景。
1999年澳门回归以后，宗亲同乡会的社团更是进一步发展。比如2013年澳门立法会选举中 ，在直选议席中，由福建社团组成的「澳门民联协进会 」就成为票王，得到第一高的票数，以广东五邑社团为基础的澳粤同盟 也将两人送入议会。
①「不久，一位主要官员来到澳门，以总兵的名义请求协助。所有葡人都去了投票，决定予以援助，因为海盗对他们也其害无穷。再者，中国人在其国土上收留了葡萄牙人，这次效力是得到其他好处反最好机会，如遣使入贡与输入天主教。而传播天主教是基本目标之一，为此葡萄牙人在东方已投入不少。」
②澳门近代史学家文德泉神父（葡人）如何评价马嘎尔尼访华呢？
「他倨傲地屈起一条腿，就这样。这对皇帝是种侮辱！葡萄牙教士整天磕头，即使人家不要求他们也磕！处在马戛尔尼的地位，我会不止磕一个头，而是十个，一百个！这 样才能有所进展！要是两个自大的家伙——马戛尔尼和80年前的铎罗红衣主教——没有把一切都弄砸了的话，中国与西方的关系本来是可以日趋紧密的。铎罗红衣主教不但不去平息中国礼仪之争——他本可以轻而易举地做到这一点——反而由于他愚蠢地毫不让步，使传教士在两个世纪内做的努力毁于一旦。」
③这件事以后，直到1808年12月英国大臣J.W.Roberts向两广总督解释道歉，保证英国军船再不来粤，英国商人才获准继续贸易。
④「本议事会殊不明白为何欲强迫他们（华人）向葡萄牙政府缴税而不破坏最基本的平等原则、不废除三百年来葡萄牙人恪守的条约信义、不冒与中国政府断绝一切友好往来的危险……」
⑤1974年10月12日，葡萄牙外交部长苏亚雷斯表示：
「葡萄牙政府一直认为澳门问题不具有殖民地性质，而是一个有所不同的问题。我们之所以留在中国，是因为葡萄牙与旧中国的一个协议。」
⑥1976年成立的第一届立法会共17人，5人由总督任命，6人普通选举产生，6人间接选举产生。
参考文献：
〖澳门政治制度史〗（吴志良）
〖轉型時期澳門社團研究─多元社會中法團主義體制解析〗（娄胜华）
感谢 @sjj78903 大力支持