回歸前澳門社會最重要事件，當然是一二三事件：
一九六六年十一月十五日，澳門氹仔市政人員阻止興建坊眾學校工程，觸發警民衝突。當時澳葡政府已撥出那幅土地興建學校，但工務局遲遲未批准動工。學校方面遂自行動工，卻遭有關人員干涉，警方與示威師生及民眾發生衝突。
根據葡萄牙秘密警察六七年二月二十七日完成的機密報告，澳門當局免費送出氹仔一幅土地建校，部分官員卻因沒有油水可撈而拖延辦理，激起眾怒，給予澳共分子發動事端的藉口。報告又指出，當時澳門警方貪污無能，當地六百名警員士氣低落。氹仔建校事件風潮不斷擴大，而澳門左派群眾由於受到CR思潮影響，發起大規模示威，警民衝突和流血事件越演越烈。十一月三十日，大批左派工會及社團成員、工人、學生到澳督府門外示威，朗讀毛語錄。左派群眾要求氹仔行政官員與鎮壓示威的警方人員下台。十二月二日，大都電台廣播指責澳葡政府以「法西斯手段」製造事端，使澳門左派陣營認為大都支持他們的行動。……十二月三日，澳葡政府派遣軍隊鎮壓左派群眾，並於當晚黃昏開始頒布宵禁令。十一名華人在事件中遭射殺，逾一百人受傷。澳門左派社團隨即發動罷市，群眾衝擊治安警察廳總部等政府部門。澳葡當局無法控制局面，六七年一月廣東當局更關閉與澳門接壤的關閘，禁止內地糧食及食水輸往澳門迫使澳門政府屈服，接受左派提出的道歉賠償、驅逐國民黨在澳門機構人員、澳門各地不准再懸掛青天白日旗等要求；國民黨勢力全面撤出澳門。而涉及氹仔建校事件的護督、行政官員及鎮壓師生的官員先後離開澳門。澳門社會自此被左派控制，甚至有「半個解放區」之稱。
一二三事件前，到了20世紀50年代起，澳門政治便已被國共鬥爭所主導。一二三暴動後，雖然敞篷車在需要澳門作為對外貿易窗口的前提下未有即時「收回」澳門，但澳門的親共左派勢力已主導政治，對澳葡政府採「圍而不攻」之態一直至回歸前。一二三事件後，澳葡政府管治權威淪喪如此：
換言之，親中派雖然已經掌握社會政治主導權，但並不逼走葡澳政府，而是容許繼續葡澳政府管治。1967年7月10日……談到澳門問題時即說：「我們不拿澳門是保持一個口子在那裹，市場是我們的。」據說一二三事件當時，一位葡國特使奉命秘密來到大都，1966年12月在大使陪伴下與外交部官員交涉，最終得到的結果是，在等待後一名年輕的外交部官員出來，對他們說：「我們不想要回澳門，我們希望你們留在澳門。你們立即回澳門吧。」
一二三事件後，這個由澳門工聯、親內地社團與親內地商人構成的「親中政治聯盟」大大地削弱與取代了殖民政府的執行力與功能。從另一個角度來說，這也是澳門殖民社會的特殊情況，即華人社會被社團關係所統治、作為被統治者的華人社會與掌握權力的葡人社會-澳葡政府之間彷如兩個隔離世界，所決定的——澳葡政府亦未曾積極對華人社會進行整合與吸納。
這種社團社會，亦是澳門社會的一大特色：
社團一直是澳門政治體系中最活躍的角色。在殖民時期，傳統社團的領導者透過加入由政府委任的諮詢委員會或議會，代表本地華人與澳葡殖民政府就公共事務進行商議。而因為澳葡政府沒有積極提供公共服務,傳統社團也同時為社會大眾提供醫療、教育、金融,以至證件辦理等半官方服務。特別在1966年發生「一二、三暴動/事件」，澳葡政府被親共左派社團削弱威權性後，傳統社團在維持政治與社會穩定上的角色，變得越來越重要（Gunn, 1996; Lam and Clayton, 2016） 。
在所有傳統社團中,五個有影響力的親共左派社團尤為重要。他們是澳門中華總商會、澳門工會聯合總會（工聯）、澳門中華教育會、澳門街坊總會和澳門婦女聯合總會。從勞工、教育到社區，這些社團可說是涵蓋了澳門最重要的社會部門（Chou，2015)。也因此澳門的政治體系向來被稱為「統合/法團主義」（corporatism） （婁勝華，2004）。然而值得注意，澳門的「統合/法團主義」並不符合學者Schmitter （1974）的經典定義,因為上面提到的五個頂級社團，都缺乏權威性去統領部門內所有其他社團。這些頂級社團所以能擔任政府與社會之間的橋梁，純粹因為其領導者本身就是受殖民政府與華人社群尊重的社會或經濟精英（或兩者皆是）。在我們要討論的勞工部門中，工聯便藉著在勞工部門的地位，自1960年代起擔當調解勞資糾紛的角色，既維持華人勞工的團結，也同時避免罷工等更激烈抗議行為發生。
至於說到回歸前的澳門治安混亂，除了少為人知的1990年「三二九事件」，即「龍的行動」期間，上萬名來自大陸的非法移民圍堵政府總部，爭取成為澳門合法居民，引發警民衝突外，就是老生常談的黑幫問題：
90 年代中期開始，澳門的治安因為黑幫爭奪賭場利益而迅速惡化，入夜後的街頭縱火、槍戰時有所聞。整體罪案在此段時期快速增長，特別在危害公共秩序與安全等案件，在回歸前後更達到高峰。業已失去正當性的殖民政府卻只能以「專業殺手不會失手」的論述來安撫社會大眾與外國旅客，其效果顯然適得其反。
那則是因為隨著回歸逼近，葡澳政府對博彩業的管理由嚴苛轉向寬鬆。於是：
90年代初，何鴻燊統領的「澳娛」改變賭場營運的方法，將賭場內的「高級賭廳/貴賓廳」外包，承包賭廳的營運者（官方稱為「博彩中介人」）需要每月向賭場繳交租金與平分其收入，這些賭廳因為在法律上並不歸屬於母賭場，也就不受政府的法律監管，其賭客甚至毋須兌換賭博籌碼，便可以記帳形式進行賭博；與此同時,亞洲鄰近地方不是禁賭（日本、泰國、中國大陸），就是禁止國民進入賭場（馬來西亞與南韓）。如此，「澳娛」便因其得天獨厚的壟斷地位獲得龐大收益。政府的監管不力與賭場在利益驅使下的策略創新，讓毒品交易、洗黑錢（money laundering）等有組織犯罪在澳門賭場內迅速滋長。各路黑幫便因為爭奪這些賭廳的營運權，而引發利益衝突（Siu 2006）。雪上加霜的是，除了内部的治安敗壞外,外部還受亞洲金融風暴的重創……
在澳葡政府業績相當之差的情況下，第一屆特區政府於是可以著力於通過促進經濟復甦、回復社會治安與建立現代化且廉潔的政府（事實上這些都是1970年代的港英政府在做的）來迅速建立執政合法性，以及澳門市民對「回歸」與新政府的認同。